慈溪市茶业文化促进会
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茶应用

茶叶提取物——儿茶素

作者:慈溪市茶业文化促进会添加时间:1754-01-01

       一、儿茶素的概念

  儿茶素最初是从茶中提取出来的,儿茶素又称儿茶精、茶单宁。为黄烷醇的衍生物。儿茶素及其氧化产物都是碳氢氧三元化合物,是由糖类经一系列酶的作用,通过莽草酸途径,形成苯环化合物,最后合成为儿茶素。儿茶素具有明显的酚的特性,能使重金属和蛋白质沉淀,所以,是一种酚性物。约占茶多酚含量的75%到80%,也是茶的苦涩味的来源之一。酚性物由于能使蛋白质沉淀,就具有大小不等的把生皮鞣成革的性能,因此也称为鞣质或单宁物质。儿茶素与一些典型的植物单宁(五倍子单宁等)相比,鞣革的性能是较弱的。

  儿茶素是多羟基黄烷-3-酚之总称,但有时则特指(+)儿茶素。广泛分布于植物界,在Acacia catechu、gambir树皮中与单宁共同大量存在。单宁的作用很弱,但通过加热和酸等处理容易重合形成单宁。2,3位由于含不整齐的碳原子而具有非对应异构体。

  儿茶素(Catechins)又称茶单宁,和咖啡因同属茶叶中的两大重要机能性成分,但是又以儿茶素为茶汤中最主要的成分。有些研究报告认为儿茶素具有药效,所以近来大家都愈来愈重视茶叶对人体的保健功效了。

  二、儿茶素的种类

  儿茶素类属于多元酚类(Polyphenol)中的一种,因为有苦涩味,所以对茶汤滋味的影响很大。茶叶中的儿茶素类可以分为三种游离型态(Catechin,C; Epicatechin,EC以及Epigallocatechin,EGC)、与两种酯化的没食子酸(gallic acid) (Epicatechin gallate,ECG及Epigallocatechin gallate,EGCG),而以后者(ECG及EGCG)的含量较多。目前国外已经将各种儿茶素类从茶汤中分离出来,并且纯化,以作为不同方式的运用。儿茶素主要分为四种:表儿茶素(Epicatechin EC)、表没食子儿茶素(Epigallocatechin EGC)、表儿茶素没食子酸酯(Epicatechin gallate ECG)表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate EGCG)。( 如下图)



  三、儿茶素的性质

  1、物理性质。提取出来的儿茶素为无色结晶形固体,能溶于水。熔点93~96℃;而不含结晶水的结晶熔点175~177℃。旋光度+16°~+18.4°。其外消旋体也呈针状结晶,熔点212~216℃。微溶于冷水、****,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚。儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精(epicatechin)也广泛存在于植物中,熔点242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。

  2、化学性质。儿茶素的分子为:C15H14O6.H2O;分子量:308.28。儿茶素作为鞣质的前体,广泛分布于植物中,且常与相对应的黄酮类化合物共存。儿茶素的分子中有两个手性(见手征性)碳原子,故有四种立体异构体:(+)-儿茶素、(-)-儿茶素、(+)-表儿茶素、(-)-表儿茶素。

  儿茶素类中其他化合物如没食子儿茶素(又称茶儿茶素)等也都有类似的立体异构体,它们在热水溶液中容易发生差向异构化作用或变旋作用(见旋光异构)而相互转化。儿茶素类在植物体中可游离存在,或与糖(见碳水化合物)结合成苷或与有机酸缩合(见缩合反应)为酯类而存在。例如,由茶叶中曾分离出儿茶素及其酯类衍生物,主要有(-)-表儿茶素、(-)-表没食子儿茶素、(-)-表儿茶素-3-没食子酸酯、(-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯等。这些化合物分子小,溶于水成真溶液,在溶液中可被氧化而自身缩合为不同程度的缩合产物,从水溶性鞣质到水不溶性鞣红。当用开水沏绿茶时,开始茶水为黄绿色澄清液,放置过夜后,转为黄棕色混浊的溶液,即鞣质前体变为缩合鞣质所致。

  &nbs��p; 四、儿茶素的功效

  1. 清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还高,并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。

  2. 延缓老化:因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。

  3. 预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。


  4. 改变肠道微生物的分布:儿茶素类可以抑制人体致病菌(如肉毒杆菌),同时又不伤害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整肠的功能。

  5. 抗菌作用:可以抑制引起人类皮肤病的病菌,并且对治疗湿疹有很好的疗效。

  6. 除臭:儿茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽烟者的口臭,并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味(因为儿茶素可以抵抗人体肠道内产生恶臭的细菌)。

  7. 防治心血管疾病、预防癌症:还有一些研究显示儿茶素还具有抑制血压(可降低舒张压与收缩压)及血糖(抑制醣分解酵素)、降低血中胆固醇及低密度脂蛋白(LDL),并增加高密度脂蛋白(HDL)的量(日本用来做低胆固醇蛋)、抗辐射以及紫外线(美国已做成预防紫外线的化妆品)、抗突变(在微生物已获得证实,但还没有人体试验的报告)等功用。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。

  8、控制肥胖。联合利华针对绿茶中高含量儿茶素功效进行的两个临床实验中发现,在不改变饮食和身体活动的前提下,轻度超重的中国健康男性与女性连续90天饮用高儿茶素含量绿茶后,体重、腰围和内脏脂肪都显著减少,绿茶中的儿茶素可能对人体脂肪分布,特别是腹部脂肪分布产生特定的有益影响,它对控制中心性肥胖具有一定的效果。立顿茶叶研究所同时报告了其研究成果:绿茶中的儿茶素对人体脂肪代谢以及脂肪分布,特别是内脏脂肪的减少有着明显的作用。

  9、还可用于染料和鞣革工业。

   五、风险

  儿茶素会刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。